CEO Dropbox Drew Houston Akan Mengundurkan Diri

• Drew Houston akan mundur dari jabatan CEO setelah 19 tahun sejak mendirikan Dropbox, beralih menjadi ketua eksekutif, dan memulai proses suksesi
• Kepala produk Ashraf Alkarmi dipromosikan menjadi co-CEO, akan memimpin perusahaan bersama Houston sebelum kemudian menjabat sebagai CEO tunggal
• Dropbox memiliki lebih dari 18 juta pengguna berbayar, tetapi sedikit penurunan pendapatan tahunan pada 2025 menunjukkan pertumbuhan yang stagnan
• Kapitalisasi pasarnya saat ini berada di sedikit di atas 6 miliar dolar AS, dan diferensiasi di antara Google, Apple, Amazon, Microsoft, dan Box masih menjadi tantangan
• Dash berbasis AI menangani pencarian dokumen, pesan, video, dan audio dari aplikasi pihak ketiga, sementara Houston ingin membangun startup AI di luar Dropbox

---

Suksesi CEO dan perubahan peran

• Drew Houston mendirikan Dropbox pada usia 24 tahun dan telah memimpin perusahaan selama 19 tahun; ia akan mundur dari jabatan CEO dan beralih menjadi ketua eksekutif (executive chairman)
• Ashraf Alkarmi akan dipromosikan dari kepala produk menjadi co-CEO, memimpin perusahaan bersama Houston sebelum kemudian menjadi CEO tunggal
• Houston mengatakan tidak pernah ada “waktu yang sempurna” untuk mundur, dan keputusan ini tidak dipicu oleh tanggal atau peristiwa tertentu
• Houston pernah mengira ia bisa tetap menjadi CEO Dropbox hingga akhir kariernya, tetapi kini ia menilai “perusahaan berada di posisi yang tepat” dan Alkarmi adalah “pemimpin yang tepat”
• Pada bulan Juli, Dropbox akan merekrut Mike Torres, wakil presiden divisi produk Google Chrome, sebagai chief product officer (CPO)

Pertumbuhan Dropbox dan posisinya saat ini

• Dropbox tumbuh menjadi layanan penyimpanan cloud yang berawal dari ketidaknyamanan pribadi Houston yang sering kehilangan USB saat masih kuliah di Massachusetts Institute of Technology
• Houston adalah pendiri teknologi pertama dari Y Combinator yang membawa perusahaannya ke pasar saham di antara para pendiri alumni Y Combinator
• Dalam laporan kuartal terbaru, Dropbox menyebut memiliki lebih dari 18 juta pengguna berbayar, dan masih digunakan oleh profesi yang sering berbagi file dan foto seperti profesional media, desainer grafis, dan arsitek
• Pendapatan tahunan melampaui 1 miliar dolar AS pada 2017 dan menembus 2 miliar dolar AS empat tahun kemudian, tetapi dalam dua tahun terakhir cenderung stagnan dan sedikit menurun pada 2025
• Houston mengatakan Dropbox adalah layanan yang “masih digunakan oleh sebagian populasi di bumi,” dan menjaga jarak dari perbandingan dengan Airbnb

Penilaian pasar dan peta persaingan

• Kapitalisasi pasar Dropbox saat ini berada di sedikit di atas 6 miliar dolar AS, sekitar setengah dari puncak hari pertama IPO pada 2018 dan masih di bawah valuasi 10 miliar dolar AS yang diberikan investor privat pada 2014
• Airbnb, salah satu kisah sukses awal Y Combinator lainnya, memiliki kapitalisasi pasar mendekati 80 miliar dolar AS, dan Brian Chesky dianggap sebagai sosok yang mengguncang industri penginapan
• Dropbox telah bersaing dengan Google, Apple, Amazon, dan Microsoft, sementara pesaing lamanya Box juga menghadapi hambatan serupa
• Box masih dijalankan oleh pendirinya Aaron Levie, dengan kapitalisasi pasar sedikit di atas 3,5 miliar dolar AS
• Tantangan berkelanjutan Dropbox adalah membedakan layanannya di antara perusahaan teknologi besar dan pesaing spesialis

Tekanan pada SaaS di era AI dan respons Dropbox

• Perangkat lunak berlangganan secara umum berada di bawah tekanan di tengah gelombang AI yang meluas selama lebih dari tiga tahun terakhir, karena ada kekhawatiran bahwa model dasar dari OpenAI dan Anthropic dapat memungkinkan alat yang lebih sederhana untuk menggantikan produk yang ada
• Saham Dropbox turun kurang dari 5% dalam setahun terakhir, kinerja yang lebih baik dibanding banyak perusahaan software enterprise; Monday.com, HubSpot, dan Asana kehilangan lebih dari 60% nilainya
• Houston menilai bahwa ketika teknologi baru muncul, orang cenderung cepat melakukan ekstrapolasi; meski arahnya mungkin benar, realisasinya bisa membutuhkan beberapa tahun atau bahkan beberapa dekade lagi
• Mengenai konsep “SaaS Apocalypse”, Houston mengatakan ia belum pernah bertemu pelanggan yang membatalkan langganan Dropbox karena terlalu banyak memakai ChatGPT
• John Lovelock dari Gartner membandingkan fase AI saat ini dengan masa awal cloud computing; ketika perusahaan seperti Salesforce tumbuh, pemain lama seperti Oracle dan SAP tidak runtuh, tetapi mengalami perlambatan pertumbuhan selama transisi ke cloud
• Lovelock mengatakan AI bisa membawa nilai yang lebih besar dan meningkatkan belanja teknologi, tetapi siapa yang akan mendapatkan uang itu saat ini adalah “pertanyaan yang tidak bisa dijawab”

Dash dan langkah Houston berikutnya

• Dalam laporan setelah pengumuman hasil kinerja, analis Monness, Crespi, Hardt & Co. menilai Dropbox menunjukkan “kemajuan” dan menyebut Dash berbasis AI sebagai alat untuk mempermudah pencarian dan pengelolaan dokumen serta pesan di berbagai aplikasi pihak ketiga
• Para analis tersebut mempertahankan penilaian setara tahan terhadap saham Dropbox, tetapi menilai peluang AI dan valuasi perusahaan dapat menarik investor nilai
• Dash memungkinkan pengguna dengan cepat mengajukan kueri dan memanipulasi konten tidak hanya teks, tetapi juga video dan audio
• Houston mengatakan perkembangan model AI kini memungkinkan dibuatnya versi produk yang ingin ia bangun sejak 10 tahun lalu
• Houston ingin melakukan aktivitas pendirian startup terkait AI di luar Dropbox dan mengatakan bahwa “tak pernah ada waktu yang lebih menarik untuk membangun sesuatu”
• Houston juga telah menjadi anggota dewan Meta sejak 2020

[GN⁺]

Komentar Hacker News

• Saya sempat bekerja sebentar di Dropbox, dan budaya engineering-nya luar biasa, orang-orangnya juga sangat baik
  Saya masih ingat pernah minum bir dengan Drew dan pergi karaoke. Saya berterima kasih karena telah menciptakan lingkungan kerja seperti itu, dan dia jelas CEO serta pemimpin terbaik yang pernah saya lihat sejauh ini

  • Saya penasaran bagaimana Dropbox memandang alat seperti Cryptomator
    Jika pengaturan bawaannya adalah penyimpanan publik yang tidak terenkripsi, apakah mereka ingin alat seperti ini menempel sebagai pelengkap?

• Memang ada faktor bahwa pemilik platform seperti Apple, Google, dan Microsoft menyediakan sinkronisasi penyimpanan sebagai fitur bawaan, tetapi alasan lain dari batas pertumbuhan adalah karena penyimpanan dan sinkronisasi filesystem itu sendiri tidak lagi sepenting dulu
  Aplikasi makin banyak memakai cara penyimpanan ekosistem tertutup yang cloud-native, seperti dokumen Google Docs / Notion / Confluence atau mockup di Figma. Kode sudah jauh lebih dulu menjadi cloud-native berkat version control, dan sinkronisasi yang dibutuhkan sekarang biasanya hanya foto ponsel dan beberapa PDF tanda tangan elektronik atau dokumen pajak, jadi paket gratis pun sudah cukup. Dropbox adalah layanan yang menyelesaikan masalah era 2010-an

  • Penyimpanan file yang tahan lama terasa makin menjadi kebutuhan niche bagi masyarakat umum
    Bahkan saat saya mencoba mengajarkan ke anak-anak kenapa penting menyimpan lama dokumen penting seperti pajak, identitas, atau catatan terkait rumah, respons yang saya dapat hanya, “Kenapa data pajak tahun lalu masih dibutuhkan?” Meski begitu, kebutuhan ini nyata, dan saya lebih suka pendekatan seperti Dropbox daripada membeli penyimpanan ekosistem tertutup milik Microsoft, Apple, atau Google
  • Sepertinya cukup banyak pengguna yang tidak suka dengan gagasan bahwa perusahaan besar bisa mengakses file yang tidak terenkripsi
    Saya juga merasa Dropbox mulai makin gemuk fiturnya karena tampaknya ingin bersaing dengan Box dan lainnya
  • Ini terlihat seperti contoh peringatan tentang apa yang terjadi jika saat kondisi pasar berubah, Anda tidak menciptakan ulang diri sendiri secara dingin dan realistis
  • File sekarang sudah menjadi detail implementasi

• Saya baru saja mengunduh ulang ratusan GB dari B2 lewat rsync, tetapi bingung mau menaruhnya di mana, dan saya juga punya banyak dokumen kerja serta file video yang harus dibagikan dengan kolaborator, jadi mengejutkan bahwa pesaing di wilayah Dropbox ternyata sesedikit ini
  Kalau melihat sinkronisasi tingkat blok, Dropbox masih merupakan layanan yang belum benar-benar berhasil ditiru pasar. Mengingat jumlah data yang saya tangani, saya memang tidak puas dengan harganya, tetapi saya suka karena file dan folder bisa diberi tanda lokal/non-lokal. Saya sudah mencoba beberapa alternatif dan klien mobile juga, tetapi pada akhirnya Dropbox tetap yang terbaik

  • Pasar ini sulit dihadapi. Karena lawannya adalah komoditisasi oleh Google/Apple/Microsoft
    Kalau membuatnya dengan sangat baik, Anda harus bersaing dengan Dropbox dalam harga dan kualitas; kalau lebih buruk dari itu, Anda harus bersaing dengan fitur sinkronisasi yang praktis gratis karena sudah termasuk dalam suite office. Dropbox sendiri juga selalu menanggung risiko harus meyakinkan pelanggan bahwa ada alasan untuk terus membayar layanan terpisah ini. Saat saya bekerja di dalamnya beberapa tahun lalu, pemahaman seperti ini pada umumnya memang sudah ada
  • Sangat disayangkan. Semua produk pesaing dari big tech utama itu buruk
    Google Drive mungkin yang paling tidak buruk dibanding OneDrive, iCloud, dan Amazon Drive lama, tetapi tetap saja tidak enak dipakai. Dropbox memang benar-benar bekerja dengan baik
  • Dropbox tampaknya terjepit di antara perusahaan besar yang menyediakan produk untuk konsumen yang sudah terikat dalam ekosistem, dan para teknolog independen yang ingin menjalankan solusi mereka sendiri
    Saya membayar Dropbox lama karena itu pilihan yang independen, tetapi lama-kelamaan pembengkakan fiturnya mulai mengganggu, dan sentuhan pada AI generatif menjadi pemicu terakhir. Sekarang saya memakai Syncthing di atas tunnel WireGuard
  • Dulu pesaing seperti Sugarsync, AeroFS, dan Syncplicity jauh lebih banyak, tetapi semuanya sudah hilang
    Box.com menemukan ceruk di alur dokumen kerja, dan Gdrive, iCloud, serta OneDrive bertahan karena merupakan fitur dalam suite big tech. Sisanya kalah bersaing begitu saja, dan Dropbox memang satu tingkat di atas mereka
  • Saya penasaran kenapa tidak terus memakai B2
    Untuk masalah saat ini, itu terlihat seperti solusi yang cukup baik, tetapi tidak dijelaskan kenapa meninggalkan platform itu

• Kalau dijumlahkan, total biaya langganan yang sudah saya keluarkan untuk Dropbox mungkin lebih besar daripada kebanyakan langganan lain, dan ini juga layanan pertama yang membuat saya merasa biaya langganan itu layak dibayar
  Saya masih membayar sampai sekarang, dan Drew telah membangun layanan yang hebat. Hanya saja, saya tidak tahu apakah sejak 2011 pernah ada satu pun fitur baru yang benar-benar berarti. Yang saya pedulikan hanya packrat dan sinkronisasi yang bagus, dan saya ragu apakah dari semua yang mereka buat selama 15 tahun terakhir ada fitur yang benar-benar dicintai. Harapan saya untuk 2026 mungkin cuma agar agen coding bisa grep file Dropbox, tetapi rasanya mereka akan lebih bergantung pada penjualan merchandise daripada membuat fitur yang benar-benar berguna seperti itu

  • Sejujurnya, justru bagus kalau hampir tidak ada fitur baru
    Apa yang saya kerjakan di desktop tetap ada juga di laptop, dan saat beli komputer baru saya cukup menyalakan Dropbox lalu pergi, maka proyek, catatan, dan foto akan masuk dengan sendirinya. Saya membayar tiap bulan dan semuanya tinggal bekerja; saya hampir tidak perlu melihat situs web atau ikon toolbar-nya. Memang menyebalkan bahwa saat membaca catatan di ponsel aplikasi tidak bisa mencari teks, tetapi secara umum saya menganggap itu lebih merupakan masalah Android daripada Dropbox
  • Yang saya butuhkan juga hanya packrat, sinkronisasi yang bagus, dan enkripsi end-to-end
    Saya tahu itu didukung untuk tim, tetapi seiring waktu yang bertambah justru hanya hal-hal yang menjengkelkan. Setiap kali login ke antarmuka web, bahkan pengguna berbayar pun diperlihatkan iklan upsell, dan klien resmi juga mulai menyematkan browser web sehingga saya beralih ke Maestral. Saya dan istri saya sudah menjadi pelanggan selama beberapa tahun, tetapi tahun lalu kami berhenti berlangganan dan pindah ke Proton Drive karena tekanan upgrade yang terus-menerus dan tidak adanya enkripsi end-to-end untuk akun keluarga. Dalam banyak hal itu lebih buruk, tetapi setidaknya terenkripsi dan tidak menyodorkan iklan upgrade
  • Ada nilai besar dalam tetap kecil dan melakukan satu hal dengan sangat baik
    Saat layanan yang saya sukai mulai memperluas bisnis demi menenangkan investor, biasanya sejak saat itulah penurunan dimulai, dan saya pun mulai mencari alternatif
  • Mereka menambahkan fitur pemindaian dokumen pada 2016, dan saya sering memakainya untuk mendigitalkan kertas lama serta catatan kuliah
    Fitur itu bekerja dengan baik, dan UI seperti penyesuaian posisi sudutnya juga bagus
  • Yang saya butuhkan hanya packrat dan sinkronisasi yang bagus, tetapi klien yang buruk, masalah M1, dan omelan terus-menerus dari antarmuka web sudah terlalu parah
    Saya membatalkan langganan, dan sekarang memakai campuran iCloud, AirDrop, serta rsync/sftp ke server jarak jauh

• Harga saham Dropbox sudah bertahun-tahun bertahan di sekitar valuasi 6 miliar dolar, pertumbuhannya juga mandek, dan pendapatannya sekitar 2,5 miliar dolar per tahun
  Box.com juga mirip, dengan valuasi sekitar 3 miliar dolar dan pendapatan 1,2 miliar dolar. Ini tampaknya lebih merupakan masalah pasar daripada kepemimpinan. Pemain besar seperti Apple iCloud, Google Drive, dan Microsoft OneDrive menutup sisi pasar konsumen dengan menawarkan solusi bawaan yang terintegrasi dalam. Perusahaan besar juga tampaknya tidak akan mengakuisisi karena mereka sudah punya alternatif sendiri; yang mungkin hanya pembeli perangkat lunak kerja seperti Salesforce atau Dell, atau mungkin perusahaan AI yang ingin memakai repositori ini sebagai penyimpanan dokumen AI atau hub kolaborasi

  • Saya tidak yakin itu buruk
    Jika semua tagihan dan gaji bisa dibayar, ada produk kuat yang disukai orang, dan perusahaan masih bisa bersaing tanpa tersingkir dari pasar, kenapa harus diubah. Saya paham tekanan pasar sampai batas tertentu, tetapi pada suatu titik dalam perjalanan peradaban manusia, rasanya kita perlu puas pada sesuatu alih-alih terus mengejar kehampaan
  • Pasar dan kepemimpinan sama-sama jadi penyebab
    Dropbox gagal menemukan babak kedua, dan kesulitan menemukan kecocokan produk-pasar dari akuisisi serta produk baru seperti Dropbox Passwords, Dropbox Paper, dan Carousel. Seperti peringatan Steve Jobs kepada Drew Houston, Dropbox adalah “fitur, bukan produk”
  • Mungkin ini pemikiran kuno dan aneh, tetapi bagaimana kalau mereka mempertahankan posisi sekarang lalu mulai memberi dividen
    Entah kenapa sekarang suasananya terasa seperti gagasan itu sudah tidak bisa diterima
  • Harga paket awal individu Dropbox dan Box adalah 10 dolar per bulan, sedangkan pihak pesaing ada di kisaran 20 dolar per tahun; itu adalah gol bunuh diri besar
    Pada titik tertentu kita harus mengakui bahwa aturan permainannya telah berubah. Kalau pelanggan sudah masuk ke paket yang lebih murah dan lebih terintegrasi, kenapa mereka harus pindah ke Dropbox atau Box?
  • Saya tidak paham kenapa buruk jika perusahaan terus memberi layanan kepada pelanggan dan memberi penghasilan kepada karyawan

• Baru-baru ini saya mengunggah beberapa file PDF ke Dropbox untuk orang-orang yang kurang akrab dengan teknologi, dan bahkan membuat tautan pendek seperti https://event.myorg.test untuk menghindari URL Dropbox yang panjang dan rumit
  Sebagian besar tidak punya akun Dropbox, dan belakangan saya dengar 90% dari mereka gagal mengakses file itu. Tautannya sendiri tidak memerlukan login, tetapi bagi orang yang tidak terbiasa, tampilannya seolah mereka harus punya akun untuk mengunduhnya, dan karena kebanyakan adalah orang lanjut usia, mereka langsung menyerah

  • Ibu saya juga sampai berlangganan Dropbox saat mencoba menerima file yang dikirim seseorang lewat Dropbox
    Secara teknis file itu bisa diakses gratis, tetapi dia terkena dark pattern, membuat akun, lalu bahkan berlangganan paket tahunan
  • Jika Anda membuat tautan yang bisa dibagikan, Anda tidak perlu akun Dropbox untuk melihat file tersebut
    Tambahkan raw=1 ke URL maka file akan langsung ditampilkan di browser tanpa viewer Dropbox. Mungkin yang dibagikan adalah folder?
  • Omelan dark pattern yang muncul kepada pengguna tak terdaftar saat mencoba melihat file bersama adalah alasan terbesar saya meninggalkan Dropbox selamanya untuk penggunaan pribadi maupun kerja
    Awalnya halus, tetapi lama-lama jadi sangat parah. Jika perusahaan seperti Dropbox mengutamakan pertumbuhan akun pengguna daripada kegunaan, mereka merendahkan nilainya sendiri, dan pantas kehilangan pengguna

• Lingkarannya menjadi lengkap: https://news.ycombinator.com/item?id=8863

  • HN waktu itu cukup berbeda dengan sekarang
    Orang-orang berbagi ide dan saling memberi umpan balik yang konstruktif, kadang tetap lucu walaupun salah. Rasanya lebih seperti para pendiri startup dan hacker saling membantu, sedangkan diskusi sekarang lebih terasa seperti menganalisis atau berspekulasi dari kursi santai tentang perusahaan yang sudah menjadi raksasa teknologi. Atau mungkin saya saja yang sekarang lebih sering mengklik judul seperti itu
  • Saya adalah pengguna nomor 315 pada masa ketika nomor pengguna bisa diketahui lewat fitur URL publik
    Saya tidak tahu apakah hal sesederhana ini masih ada sekarang. Saya rindu fitur di mana Anda bisa klik kanan item, menekan “copy public URL”, lalu menempelkannya di browser dan mendapatkan tepat item itu tanpa overlay gambar atau iklan. Dalam bentuk paling ekstrem, ini seharusnya bisa dipakai seperti web hosting file statis: jika halaman HTML dibuka di browser, file itu akan disajikan dan tautan relatif tetap berfungsi. Mungkin itu proposisi nilai yang tidak menguntungkan, tetapi benar-benar bagus. Saya juga menyayangkan video demo aslinya hilang ditelan waktu
  • Ini perjalanan yang cukup bodoh dan mahal, tetapi terutama pada poin 3, pada akhirnya Dropbox memang benar
    Ungkapan seperti “bisnis kami berada di posisi terkuatnya dalam beberapa tahun”, “hal yang paling menguatkan saya sejak bergabung dengan Dropbox adalah hubungan orang-orang dengan merek kami”, dan “ini memberi saya kepercayaan besar pada masa depan Dropbox” semuanya hanyalah basa-basi korporat tanpa isi nyata
  • Sangat disayangkan jika para penyedia sistem operasi utama tidak membuat penyimpanan cloud mereka masing-masing, Dropbox mungkin akan menjadi pilihan default secara umum dan pesaing lain pun akan muncul

• Ashraf tampak seperti pemimpin yang hebat, tetapi saya tidak terlalu antusias dengan fokus AI
  Kita lihat saja nanti arahnya ke mana. Drew meluncurkan produk-produk hebat, menyempurnakannya menjadi salah satu layanan yang paling dicintai, lalu menjadikannya perusahaan yang menguntungkan. Itu patut dihormati

• Saya selalu merasa sayang karena Dropbox tidak punya paket menengah antara paket gratis dan paket berbayar pertama
  Kalau ada paket beberapa puluh GB dengan harga sekitar 3–5 dolar per bulan, saya pasti dengan senang hati membayar, tetapi hampir 10 dolar per bulan terlalu mahal. Lalu Apple iCloud mengisi celah itu dengan sangat baik, jadi uang saya akhirnya pergi ke iCloud. Rasanya Dropbox melewatkan banyak uang

  • Saya juga merasa begitu. Saya meninggalkan Dropbox karena tidak ada jalur upgrade dari gratis ke paket berbayar rendah
    10 dolar per bulan itu tidak murah. Bahkan lebih mahal daripada Amazon Prime, padahal Prime memberi nilai jauh lebih besar. Yang saya butuhkan bukan penyimpanan cloud 2TB, melainkan sekitar 100GB. Akibatnya, saat organisasi kami mengadopsi berbagi file cloud untuk perusahaan, Dropbox bahkan tidak dipertimbangkan

• Pada 2006 di Cambridge, ada masa ketika Drew, saya, dan pendiri YC lain Adam dan Matt tinggal bersama sambil masing-masing membangun startup
  Saya ingat Drew sebagai orang yang rajin, rendah hati, dan benar-benar baik. Mungkin kalau kami semua bilang kami yang menginspirasinya untuk akhirnya beralih ke Dropbox dan mendaftar ke YC, itu hanya bentuk kepuasan diri, tetapi perjalanannya sungguh luar biasa. Inovasi cepat yang ia tunjukkan dalam penyimpanan cloud selalu menginspirasi, dan Dropbox membuka jalan bagi sistem penyimpanan cloud modern. Kami sudah beberapa tahun tidak saling kontak, tetapi saya berharap apa pun yang ia lakukan ke depan berjalan baik